来栖（成田凌）のもとで見習いとして働くうちに、キャリアアドバイザーの仕事にやりがいを感じ、働くことに意味を見出した千晴（小芝風花）は、晴れて『シェパードキャリア』の社員になる。するとその直後、これまで６回の転職を経験している“転職王子”こと八王子道正（宮野真守）から、面談の申し込みが入る。過去に彼を担当した広沢（山口紗弥加）は何やら苦い経験があるようで、今回の担当を辞退。そこで、来栖と千晴のコンビに白羽の矢が立つ。 不動産会社でマンション販売を担当する39歳の八王子は、幾度となく売り上げトップで表彰され、自他ともに認めるトップセールスマン。17年目となる不動産営業の仕事は天職だが、一つの会社に留まることが性に合わず、現在の会社も勤務３年目にして飽きてしまったという。「まるで戦場を渡り歩く傭兵ですね」――来栖は、この先も転職を繰り返すつもりでいる八王子に皮肉めいた一言を放つが、自分の実績と能力に絶対の自信を持つ八王子は、怒るどころか意に介する様子もなく、千晴はそんな八王子の強靭なメンタルにがく然とする。 その日の帰り道、千晴はひょんなことから天間聖司（白洲迅）という謎の男と知り合う。天間は、千晴が見習いから正社員になったばかりだと知ると「お祝いさせてほしい」と言い出し、千晴はなぜか初対面の天間にアイスクリームをごちそうしてもらうことに… 数日後、早速、不動産販売会社の面接を受けた八王子は、自分よりキャリアが浅く、実績も乏しいライバルを横目に、自信満々で自己アピールする。面接官の反応に手ごたえを感じた八王子は、採用を確信するが…。