2019年9月28日放送

R-1ぐらんぷり2011年チャンピオンの佐久間一行、ミュージカルに出演し俳優としての一面も持つもう中学生、そしてシカゴ実業が初登場。大喜利対決では審査員・お~い!久馬も困惑する回答が飛び出す。