日本三大渓谷美で有名な寒霞渓から旅はスタート。出川と縫田Dが展望台に向かうとスイカヘルメットを発見。ゲストの片岡愛之助と合流する。出川と愛之助はCMで初対面。そのときの愛之助の第一声が「充電好きだから出させてくださいよ」だったのだと言う。３人は大阪城の石垣石を切り出したという天狗岩丁場に向かうが、山登り中、出川に惨事が起こる…。そして３人は今晩の宿探しへ。 見かけたホテルで宿泊交渉をする。一泊した出川と愛之助、縫田Dは電動バイクで土庄港へ。フェリーで新岡山港へ渡り、下船するとスイカヘルメットを発見。ゲストの高島礼子と合流する。出川はアド街収録の際に高島から「出して」とお願いされたとのこと。ここで愛之助と別れ、出川、高島、縫田Dは電動バイクで出発。３人は宇野港からフェリーで直島へ。ゴールのアート作品「赤かぼちゃ」を目指す。