中山道木曽路・奈良井宿から旅はスタート。妻籠・馬籠などの宿場町を抜け、森三中の３人と共にゴールの名古屋城を目指す。ゲストの黒沢かずこと奈良井宿を散策後、電動バイクで出発。教えてもらった140年の歴史を持つおそば屋さんへ。先へ進むと「名勝・寝覚の床」という看板を見つけ、訪れる。浦島太郎が玉手箱を開けた地だと説明を受けて驚き、岩の上でお昼寝をする。その後、須原宿で今晩の宿探し。翌朝、バイクで妻籠宿へ。 散策しているとスイカヘルメット姿のゲストの村上知子を発見。４人で五平餅を味わう。黒沢と別れ、このために免許をとったという村上と３人で出発し、山道を抜けて岐阜県中津川市へ。商店で充電させてもらい、馬籠宿を散策。ここで奇跡の出会いが！朝ドラで人気の恵那がオススメと聞き、恵那峡へ。遊覧船で奇岩を眺めた３人は、くるみ五平餅を味わう。白狐温泉を目指すが、バッテリー切れ。村上が出会ったお母さんのお宅で充電。 飛騨牛のひつまぶし「牛まぶし」をいただいているところにゲストの大島美幸が合流。村上と別れ、今晩の宿さがしへ。翌朝出発し、土岐市で少年野球の一団を見つけ、一緒に野球をすることに。多治見市に入った３人はうなぎ料理店を訪れる。しかしなんと34組待ち。待っている間、美濃焼のお店を訪れる。愛知県に入り、大島のバッテリーが切れ、民家で充電。充電させてもらったお礼に庭の手入れをお手伝い。ゴールの名古屋城を目指す！