ふつうの恋愛・結婚を目指したものの、誠実に対応するほど女性に逃げられる苦い経験から１０年以上「ナンパ教室」に通っている男性がゲスト。声をかけるときの距離や角度、会ってすぐカフェに連れ出すためのトークテクニックなど習ったマニュアル通りに声をかけるが、彼には女性と深い関係になろうとすると必ず失敗してしまう理由があった。山里亮太が「番組史上一番ヤバいやつが来た！」と絶句したナンパ男の深い闇とは？
