笛吹新（池脇千鶴）、40歳。 憧れだったアパレル会社の販売員として働いていたが、結婚直前で婚約者に裏切られ破談となった上、リストラで倉庫勤務に回されてしまい、お先真っ暗。 夢なし、貯金なし、恋人なし…私の人生、こんな感じで終わってくの？ その日は40歳の誕生日。とはいっても誰から祝われることもなく、届くのはネット通販からのメールだけという、いつも通りパッとしない朝。 社員寮から職場に向かう途中、道端でうずくまっていたヨレヨレの老婆(草笛光子)に気づく。都会の片隅で助ける者もなく…まるで40年後の自分を見た気がしてしまい、思わず手を貸してしまう新。 この出会いが、その後の人生を大きく変えることになるとも知らずに…。 その日は、職場でもありがたくない出来事が待っていた。 “出向仲間”である村木みか(真飛聖)と朝礼に出ていると、倉庫部門のチームリーダー・浜田スミレ(江口のりこ)から新任の課長が紹介された。 「ゲッ。ウソ…」新課長は、なんと婚約を破棄した男・前園真琴(山崎樹範)だったのだ。よりによって、なんでこの世で一番会いたくない男と…。 「俺たちやっぱり、赤い糸で結ばれているのかな。こうやって再び出会ってしまうなんて」と能天気にのたまう前園に絶句する新。最悪だ…。 ストレスまみれの帰り道、新は偶然、一軒のレトロなバー『OLD JACK＆ROSE』の張り紙を見つける。 “ホステス求む！時給2000円 未経験者歓迎 年齢40歳以上” 40歳…以上？以上！？ 「絶対ウソだ。ワナに決まってる。時給2000円？無理、ホステスなんて。でも家に帰ってゆっくり考えたら絶対あきらめる…今ここで新しい何かをしないと…私は、私の人生を、嫌いになってしまう！」 新は思い切って、店の扉を開ける…！！ がけっぷちアラフォー女性が飛び込んだ超高齢熟女バーの世界で繰り広げられる、笑いと涙の超絶エンターテインメント、開幕!!
超高齢熟女バー『OLD JACK＆ROSE』で見習いホステス“アララ”として働き出した新(池脇千鶴)。 熟女ホステスたちの明るくポジティブな姿に感化され、昼間の職場でも前向きで楽しそうな新の姿に、スミレ(江口のりこ) やみか(真飛聖)らは「まさか…ホスト⁉」と勘違い。元カレの前園（山崎樹範）も内心気が気ではない。 店では、くじらママ(草笛光子)やエリー(中田喜子)、ナマコ(久本雅美)、ひなぎく(草村礼子)ら熟女ホステスの先輩らとともに慣れないながらもまずまずの接客ぶりだったが、早くも試練が訪れる。 突然、フロアが暗転。流れ始めるムーディな音楽。 『OLD JACK＆ROSE』恒例のダンスタイムが始まった！ 次々とソシアルダンスを踊り始める常連客とホステスたちの中、ダンス経験のない新はひたすらオロオロ。常連客の花山(芋洗坂係長)に誘われ、おそるおそる踊り始めた新だったが、その姿はまるで相撲の取り組み。フロアの中で、あっちでゴツン、こっちでゴツン、あげくにはよろけてしまい…。 そんな姿を見かねたマスターの幸吉（品川徹）は、ダンスの特訓を言い渡す。 「女としての自信をつけるため…」 見習いホステス・アララは、見事試練を乗り越えて華麗なダンスを披露できるのか？
超高齢熟女バー『OLD JACK&ROSE』でのバイトに少しずつなじんできた一方で、昼間の職場では予想外の試練が新（池脇千鶴）を待っていた。 突然、チームリーダーのスミレ（江口のりこ）に呼び出された新と前園(山崎樹範)。みか（真飛聖）も見守る中、ホストにハマっている（と皆がカン違いしている）新がリストラ対象になっていることをどう考えているのか、と２人を問い詰める。 ホ…ホスト？リストラ？？ 身に覚えのないことばかりで唖然とする新だったが、熱くなっているスミレの剣幕に、ホスト通いではなく熟女バーでホステスのバイトをしていることを白状せざるをえなくなる。 その日の終業後。『OLD JACK&ROSE』の前で、“ホステス募集40歳以上”の貼り紙をしげしげ眺めるみかとスミレの姿があった。2人とも口ではあれこれ言いながらも、新のバイト先が気になって仕方なかったのだ。 「いらっしゃいませ～～…あ！！」 ドレスにウィッグ、バッチリメイク。昼間とは別人の“アララ”の姿に衝撃を受ける２人。 居心地悪そうにしながらもビールを注文する２人だったが、そこにエリー（中田喜子）が姿を見せる。いつもは明るいキャラクターで店を盛り上げるエリーの様子がどうもおかしい。どうやら彼女が二十代の時、散々貢いだ挙句に捨てられた詐欺師のような男に約四十年ぶりに再会、しかも同じ団地に引っ越してきたという。 いつもパワフルな熟女ホステスが抱く深い傷に触れた新は…。
秘密にしていた「OLD JACK&ROSE」でのバイトが職場にバレてしまった新（池脇千鶴）だったが、その後、店に誘ったことがきっかけとなりスミレ(江口のりこ)、みか（真飛聖）と同い年の友情が芽生える。しかし職場のリストラ計画は人知れず進行していて…。店では毎年ジルバママの命日に行われるパーティの準備が進んでいた。そんな中、新の携帯に弟・光（金井浩人）から連絡が。地元・会津の町おこしイベントで東京に来ていると聞き、新はあわてる。実家には、倉庫に出向になったこともバーでバイトしていることも一切知らせていなかったのだ。とりあえず会って食事する約束をしたものの、その前に新は光と思わぬ形であっさり再会してしまい…。 『ジルバをしのぶ会 VOL９』の宴が盛大に始まった。新もこの日は客の1人として会を楽しむことに。常連客の他に、テレビでよく見かける直木賞作家・大田原真知（中尾ミエ）も姿を見せる。なんと彼女、かつて“チーママ”の源氏名で店でホステスとして働いていたというのだ。 その夜、新は初代ママ・ジルバの長く苦難に満ちた壮絶な人生について知ることになる…。
退職願を出したとスミレ(江口のりこ)に突然告げられ、仰天する新(池脇千鶴)。みか(真飛聖)は前園（山崎樹範）の仕業に違いないと食ってかかる。しかしスミレは「もう決めたことだから」と多くを語らずその場を収める。 その夜「OLD JACK&ROSE」では、一同がスミレの話を聞いていた。会社は、スミレにパワハラ疑惑があることを問題視しているのだという。そんなことあるはずが…と言いたいところだが、少し前まではスミレから小言やイヤミを言われていた身としては、コメントしづらい新とみかだった… その時、店に新を訪ねて1人の客がやってくる。なんと前園であった。新に本音をこぼす前園。彼なりにスミレの退職に関しては思うところがあるらしい。普段はひょうひょうとしている前園も、中間管理職という立場に苦しんでいた。 ４０になり、それぞれの前に訪れる厳しい現実。シジュー三人娘の胸に去来するものとは？そして事態は思わぬ方向へと向かい…
年末の繁忙期になり、新(池脇千鶴)が働く倉庫は大忙し。みか（真飛聖）が辞めて、シジュー３人娘の1人が欠けてしまった感傷に浸る間もなく、新とスミレ(江口のりこ)は慌ただしい毎日を送っていた。遅めの昼休みを取りながら、今は島根の実家でのんびり暮らすみかに思いをはせる2人。その手には、みかが送ってくれた出雲大社のお守りがあった。 出雲大社といえば、そう、縁結びの神様…。 一方、BAR「OLD JACK&ROSE」では、毎年恒例のクリスマスパーティーの準備が進んでいた。くじらママ(草笛光子)や、ナマコ(久本雅美)、ひなぎく(草村礼子)らがツリーを飾っている中で、エリー（中田喜子）は大切な常連客へのプレゼントの準備に悪戦苦闘。不器用なエリーを先輩ホステスたちが手助けしている、そんな姿も年末の風物詩だ。 客の中では、石動(水澤紳吾)がなぜかソワソワ。どうやら意中の相手に告白の準備…？ 「え。私に？マジ。ウソだ…」 新からクリスマスパーティー招待のチラシをもらい、独り身に慣れ切ったスミレは思わず感動。ウキウキのスミレの様子を我がことのようにうれしく思いながら、少し前まで落ち込んでいた自分が驚くほど軽やかに生きていることを実感する新だった。 そして迎えたクリスマスパーティ当日。テーブルにはクリスマス料理やケーキが並び、ホステスたちや幸吉（品川徹）がクリスマス仕様のコスプレで客を迎える。そこにはちょっとオシャレしたスミレや、石動ら常連客の姿も。そして突然店を訪れた、ナゾの男…。 「OLD JACK&ROSE」のクリスマスは奇跡が起きる…聖夜は恋が始まる予感！
大晦日、BAR「OLD JACK&ROSE」で大掃除をしていた新（池脇千鶴）の前に現れた白浜(竹財輝之助)。クリスマスの夜、閉店間際に店を訪れ、新に花束を渡して立ち去ったあのイケメンであった。 「ジルバは死んだよ…」幸吉(品川徹)が告げる。 ジルバの写真に手を合わせた後、白浜は語り始めた。ブラジル育ちの白浜は、現地で出会ったある男に「日本に戻ったらジルバに会いに行け」と言われ、かつてジルバを訪ねた。しかしジルバは突然取り乱し、白浜を追い返したのだという。 「どうしてあの時…あんなに」白浜が話したその時、店にふらりと真知（中尾ミエ）が現れる。仕事が終わったので幸吉と一杯やろうと立ち寄ったのだという。 白浜に尋ねられるがままに真知が語り始めたジルバの過去。それは、かつて地球の裏側で起きた悲劇の物語だった…。 年が変わり１月、新は故郷・福島へ帰ってきた。弟・光(金井浩人)のカフェのオープンを応援するためだ。大盛況の店内で、早速手伝い始める新。 そして新が実家に帰ってきたのには、もう一つ目的があった。 職場の異動、バーでのバイト…ずっと両親に言えずに逃げてきたことに、いよいよ決着をつける時が来たのだ。
ついに会社を辞めて「OLD JACK&ROSE」での仕事一本に絞る決意をした新(池脇千鶴)。退職届を提出し、バーでの仕事にひときわ気合が入る新だったが、前園（山崎樹範）は心配顔。 「社宅、どうしますか？」 前園の言葉で初めて、会社を辞めたら社宅にはいられないということに気づく始末。もう後には戻れない…改めてその選択の重さに思い至る新だった。 新の住居問題は、幸吉（品川徹）のある提案により、急転直下思わぬ形で解決することになるのだが…。
スミレ(江口のりこ)の結婚パーティの夜、突然きら子(草笛光子)が倒れ、「OLD JACK&ROSE」は騒然。検査の結果、ただの飲みすぎだとわかり胸をなでおろす新（池脇千鶴）たちだったが、腰を強く打っていたため、念のため店の２階にあるジルバの部屋で養生、新がしばらく看病することになる。 そんな中、翌日からなぜかエリー(中田喜子)、ナマコ(久本雅美)、ひなぎく(草村礼子)が相次いで体の不調を訴え、店を休むことに。このままでは、新と幸吉（品川徹）の２人だけで店を開けざるをえない...そんなピンチの中、颯爽と現れたのは、あの人物だった！一方、新以外誰も見舞いにやってこない状況に少しすね気味のきら子だったが、部屋に顔を出した幸吉にポツリと告げる。
2020年10月。世の中の状況が一変、あらゆる飲食店が窮地に陥る中、「OLD JACK&ROSE」もまた、客の足が途絶え静まり返っていた。 そんな中、新（池脇千鶴）は41歳の誕生日を迎えた。店では、きら子（草笛光子）やエリー(中田喜子)らおなじみのメンバーがささやかに誕生パーティーを開いていた。
