Et intimt portræt af den åbenmundede og flamboyante grundlægger af Playboy-imperiet. Instruktøren Brigitte Berman indfanger med både humor og indsigt Hefners indædte kamp mod en regering, der angiveligt drev hans sekretær til selvmord, hans kamp mod det religiøse højre via en endeløs række af donationer og indsamlinger til Demokraterne, og hans utrættelige kamp for homoseksuelles rettigheder, pressefrihed og ytringsfrihed.