Longtemps, la légende a voulu que Raul Castro ne soit que l'ombre de son frère Fidel. Mais quand les espions du KGB et de la CIA se penchent sur son cas, force est de constater que, depuis plus d'un demi-siècle, le dernier des Castro a toujours su se rendre indispensable à la révolution cubaine. Qui mieux que des hommes de l'ombre pouvaient raconter cet homme de l'ombre ? C'est ce que font dans ce documentaire Nikolaï Léonov, biographe et ami personnel de Raul Castro, chef de l'antenne du KGB à La Havane, et son homologue américain Brian Latell, également biographe et ancien chef analyste pour Cuba à la CIA.