Caroline Fleming skal i aften møde 32-årige Anne fra Vanløse. Anne levede i syv år i et koldt forhold med en kæreste, der ikke elskede hende og heller ikke troede, at hun ville blive en god mor. Det har sat så dybe spor i Anne, at hun har mistet både troen på kærligheden og sig selv. Carolines mission er derfor klar; hun vil ruske op i Anne, give hendes selvtillid et boost, og få hende til at indse, at hun selvfølgelig også fortjener kærlighed.
I aften skal Caroline Fleming besøge karriekvinden Maibrit fra København. Maibrit bor alene med sin søn Aleksander, fordi hun valgte at smide ekskæresten ud på grund af utroskab. Nu fokuserer Maibrit så meget på at være mor og karrierekvinde, at hun fuldstændig har glemt sig selv og sine egne behov. Det vil Baronessen lave om på. Hun tager Maibrit i hånden og insisterer på, at Maibrit igen kan få et liv, hvor der er balance i tingene, og hvor Maibrit også prioriterer sig selv.
Caroline Fleming skal i aften møde den selvstændige og stor-snakkende Kathrine fra Nørrebro. Kathrine kom i en meget ung alder i et seriøst forhold med en ældre fyr. Det var spændende i starten, men efterfølgende kørte det af sporet, bl.a. fordi hun tog styring i forholdet og endte med at være hans mor fremfor hans kæreste. I mellemtiden har alle veninderne fået børn og Kathrine er nu den eneste single tilbage i vennekredsen. Caroline beslutter derfor at hjælpe Kathrine med at komme tilbage på dating-markedet og finde hendes indre prinsesse frem.
I aften skal Caroline Fleming besøge Mille i Valby. Mille fandt midt i sin graviditet ud af, at hendes kæreste levede et dobbeltliv og stadig var i et forhold med sin ekskæreste. Som alene-mor har Mille svært ved at få tid til sig selv og sine gamle interesser, og hun har mistet troen på kærligheden. Caroline har derfor en klar mission; hun vil hjælpe Mille med at lægge fortiden bag sig og finde ligevægt mellem rollen som mor og single-pige med masser at byde på.
Caroline Fleming skal i aften besøge karrierekvinden Charlotte på Frederiksberg. Charlotte er 36 år og har aldrig haft en kæreste. For Charlotte har det betydet et ordenligt hak i selvtilliden og for at beskytte sig selv for eventuelle skuffelser, har Charlotte bygget en mur op omkring sig selv. Det vil Caroline lave om på. Hun vil give Charlottes selvtillid et boost, og prøve at få hende til at indse, at hun faktisk er en skøn og attraktiv kvinde i sin bedste alder, der selvfølgelig fortjener at blive elsket af en anden.
Caroline Fleming skal i aften møde 29-årige Jeanette fra Frederiksund. Hun har været single siden kæresten var hende utro for små tre år siden. Efterfølgende har Jeanette haft svært ved at være alene, hun går ikke på rigtige dates, og hun klæder sig næsten kun i sort. Det vil Caroline lave om på. Hun vil have Jeanette til at finde ro i sit eget selskab, klæde sig mere farverigt og genfinde troen på kærligheden.