In der fünften Folge macht sich Gregor auf den Weg nach Homburg zu Schlagerrocker Matthias Reim. Mit dem Song „Verdammt, ich lieb“ dich’ schaffte der Sänger eine der größten deutschen Schlagerhymnen, die 2,5 Millionen Mal verkauft und damit zur erfolgreichsten Single der 90er Jahre wurde. Von Jung bis Alt begeistert Matthias Reim sein Publikum, so auch beim Silvesterkonzert 2013 am Brandenburger Tor, wo eine Million Menschen begeistert seine Texte mitsangen. Sein Hit „Verdammt, ich lieb“ dich’ feiert bald 20-jähriges Jubiläum – ein „Meylenstein“ in seiner Karriere und damit ein Grund mehr für Gregor, ihn in seinen VW-Bus einzuladen. Bei ihrer gemeinsamen Tour durch Homburg spricht Gregor mit Matthias Reim über seine musikalischen Anfänge und größten Erfolge, Familie und Liebe, das Tourleben und über Scheitern und Neustart. Dabei „erfahren“ sie gemeinsam die bedeutendsten Orte des Schlagerstars wie seine ehemalige Schule, den Schlossberg und das Tonstudio „Bunker“ in Bad Wildungen. Und natürlich machen die beiden Musiker auf ihrer Tour auch wieder Musik. Matthias Reim performt bekannte Songs, wie den Hit „Verdammt, ich lieb“ dich’ oder sein neues Lied ‚Mein Leben ist Rock‘n?Roll’. Und Gregor hat natürlich wieder ein musikalisches Geschenk im Gepäck und überrascht den Schlagersänger mit seiner Version von ‚Ich hab geträumt von dir‘.