Il protagonista della prima puntata di Boss in incognito è David Hassan, proprietario e presidente di un’importante realtà nel campo dell'abbigliamento e della camiceria internazionale. David vive a Roma con sua moglie e i suoi cinque figli. E' un uomo che ha tutto, fuorché una cosa fondamentale: il tempo. La sua famiglia lo vorrebbe di più a casa, ma il lavoro gli impedisce di dedicarsi a loro come vorrebbe. Hassan ha deciso di andare sotto copertura perché in questo momento di crisi anche le aziende che sono riuscite a tenersi a galla devono stare in guardia. L’unico modo per continuare a crescere è rendere la filiera produttiva impeccabile, dalla fabbrica alla vendita al dettaglio. David vuole ottimizzare ogni più piccolo particolare della sua azienda. E, per farlo, non può che calarsi in essa partendo dal basso. Ovviamente in incognito. Si spoglierà del suo completo firmato e vestirà i panni di magazziniere, di autista delle consegne, di operaio nella sua fabbrica e persino di commesso. E in questa veste non avrà più a che fare con business-men come lui ma con esigenti e incontentabili clienti che metteranno a dura prova la sua pazienza. David sarà ancora allenato fisicamente e mentalmente a questo genere di lavoro di prima linea? Riuscirà a trovare falle da correggere per rendere perfetto il suo sistema? Verrà riconosciuto? Ma gli obiettivi di David non sono solo questi. Tra i suoi compiti principali ci sarà quello di individuare tra i suoi impiegati delle persone meritevoli, che gli insegnino, man mano, un lavoro e che lo aiutino a scoprire i punti critici della sua azienda. Persone che alla fine, tornato nei suoi panni da Boss, premierà, perché una grande azienda non è nulla senza grandi dipendenti.