No aniversário de 10 anos do Menino Maluquinho, ele aprende sobre o tempo. No aniversário de 5 anos, ele precisa se desfazer da mamadeira, mas não quer e depois ele joga no telhado.
Maluquinho está prestes a entrar num novo ano letivo, e fica apavorado com a matéria Matemática e aos 5 anos, ele fica preocupado com a vida na nova escola.
A professora de Maluquinho pede como lição de casa que os alunos escrevam sua autobiografia. Nisso, ele começa a pesquisar como se tornou o Menino Maluquinho, mas todos dizem uma coisa e o confundem, Maluquinho decide fazer o que acha dele mesmo.
Aos 10 anos, Maluquinho finalmente decide arrumar seu quarto ao perder na bagunça um papel com o telefone de Julieta. Aos 5 anos, ele deve lidar com a babá fanática por limpeza de um de seus amigos, Leandro.
Uma nova aluna chamada Bianca chega à escola de Maluquinho, e rapidamente todos os meninos da classe se apaixonam por ela. Porém, ela não dá ouvidos a Maluquinho e ainda o chama de feio, o que faz com que ele entre em depressão. Quando Maluquinho volta as aulas, Bianca esta de aparelho e óculos, e pede desculpas a Maluquinho. Aos 5 anos, Maluquinho e Bocão vão ao zoológico, e os dois acabam discutindo ao julgarem se os animais eram bonitos ou feios.
Aos 5 anos, Maluquinho ganha seu cachorro de estimação,chamado Fofinho. Porém, aos 10, Fofinho foge e Maluquinho quer encontrá-lo de qualquer jeito.
O primo de Maluquinho, Gregório, vai visitá-lo, e Maluquinho fica enciumado por Bocão não prestar atenção nele e os dois acabam brigando.
Ao refletirem seriamente sobre o que querem ser quando crescerem, Maluquinho e Bocão decidem se tornar jogadores de futebol, porém acham o treino na escola muito pesado.
Maluquinho era viciado em videogames do Xing Xang Yô até que seu computador pifa e ele fica maluco, mas seus amigos chamam ele para brincar e ele esquece do Video Game.
Bocão conta a Maluquinho que vai ganhar uma irmã caçula e que está com ciúmes, mas Maluquinho o ajuda a superá-lo contando de quando tinha 5 anos e queria tanto um irmão que acabou inventando um amigo imaginário, Paçoquinha.
Após uma briga, meninos e meninas resolvem dar festas para provarem quem é melhor, e Maluquinho e Julieta tentam com sucesso reconciliá-los.
Relutantemente, Maluquinho vai à chácara do avô com a mãe, mas ao reencontrar sua amiga de lá, Tatiana, muda de opinião e os dois se apaixonam.
Aos 10 anos, Maluquinho dá uma festa do pijama bem-sucedida, mas no processo acaba se lembrando de uma outra festa que deu aos 5 anos, na qual seu convidado Pedroca foi embora precocemente.
Maluquinho e seus amigos tentam salvar um aluno novo, Tito, do preconceito de Herman. Isso o faz lembrar de quando ele foi rejeitado por uns amigos novos aos 5 anos.
Ao não conseguirem o "Super-Hiper Colete de Aventuras" que queriam, Maluquinho, Junim e Bocão inventam um concurso chamado "A Fada-Madrinha do Consumo", onde podem ganhar todos os brinquedos que quiserem. Porém, eles aprendem uma lição sobre consumismo.
Ao chegar atrasado na escola, Maluquinho pega um grupo de trabalho somente com meninas. Durante o trabalho, ele beija a Mari, pega na mão de Julieta e abraça a Carol, o que faz com que elas fiquem revoltadas e perguntem qual é a namorada dele. Ele diz que só as quer como amigas, e no final acaba tudo bem. Na apresentação do trabalho sobre Vênus as meninas acham Maluquinho sensacional. Enquanto que aos 5 anos, Maluquinho é mimado pelas tias-avós, irmãs do avô.
Aos 5 anos, Maluquinho dá um pato de argila de Dia dos Pais ao seu pai, mas ele o perde e Maluquinho se decepciona. Aos 10 anos, Maluquinho passa a não se importar com o Dia dos Pais devido a esse fato.
Aos 5 anos, devido à chuva, Maluquinho, Bocão e o avô Hortêncio não podem ir à praia devido à chuva, e Hortêncio tem a idéia de introduzir as crianças ao mundo da MPB. Aos 10 anos, a família teve de cancelar sua pescaria devido a motivos similares, e Pedro introduz a Maluquinho a história da arte.
Maluquinho tenta esconder da mãe sua nota baixa em Matemática e no processo acaba se lembrando de quando fez coisa similar aos 5 anos, roubando o estojo de Carol e o boné de Junim.
Aos 5 anos, Maluquinho se tranca no banheiro após perder um jogo de cartas chamado Mico Preto contra Dona Irene, Bocão e Junim, que reclamam que o Menino Maluquinho não sabe perder. Porém, aos 10 anos ele fica "esnobe" ao ganhar uma corrida de obstáculos entre seus amigos e que quem perdesse a corrida, faria a lição de casa do campeão.
Aos 5 anos, Maluquinho passa por uma fome de doce e por isso acaba pegando duas cáries, com isso, sua mãe passa a controlar rigorosamente a alimentação do garoto. Aos 10, ele deve aprender a gostar de comida japonesa, já que seu avô acaba de voltar do Japão e pede um jantar japonês para comemorar.
Aos 10 anos, Maluquinho quer retornar a um acampamento que tinha ido aos 5 anos, o Acampamento dos Tigres, mas sua mãe não quer deixar por dois motivos: aos 5 anos, Maluquinho foi ao mesmo acampamento e ficou tristonho com saudades da mãe e devido a sua nota baixa em Matemática.
A classe de Maluquinho encena a peça Flicts, baseada no livro de Ziraldo, que aparece em uma participação especial.
O avô de Herman, Mika, morre, e Maluquinho tenta consolá-lo, e posteriormente fica com medo que seus parentes também morram. Aos 5 anos, Maluquinho ganha um peixe que morre quando sai de casa, e sua mãe tenta esconder isso.
Aos 5 anos, Maluquinho descobre que Papai Noel não existe. E aos 10 anos, Maluquinho não ganha o presente que queria.
Os três Maluquinhos, os de 5, 10 e 30 anos vão em direção a mesma praia na qual já visitaram; o Maluquinho de 5 anos viaja a praia com seu pai e sua mãe, o de 10 anos vai a praia com seu avô, sua mãe, e seus amigos: Julieta, Bocão e Junim, e o de 30 anos vai a praia sozinho para vender a casa de praia que ele e sua família se hospedavam antigamente. Depois que o Menino Maluquinho, de 10 anos, surfa uma onda, devido a circunstâncias misteriosas, ele se encontra com os Maluquinhos de 5, e 30 anos na praia. Eles conversam e percebem as diferenças e semelhanças que ocorreram no decorrer de suas vidas
