Nick, Simon en Kees Tol vertrekken naar Cuba en Jamaica om de muziekcultuur van deze eilanden te ontdekken. In Havana ontmoeten ze meteen een bijzondere taxichauffeur die hen in contact brengt met zangeres Melvis. De volgende dag wordt Simon wakker met een voedselvergiftiging en moeten Nick en Kees alleen op avontuur.
In deze aflevering leren Nick, Simon en Kees Cuba Kennen. Tijdens een bezoek aan de kapper worden de tegenstijdigheden van het communisme duidelijk. Het gaat met Simon gelukkig al weer een stuk beter. Dit kan komen door het bezoek van Kees aan de madrina. Zij is een peetmoeder in het Cubaanse geloof, van wie Kees een wens mag doen. Daarnaast krijgt hij een bijzonder medicijn mee voor de zieke Simon. Ook bezoeken de vrienden een concert van de lokale legende Kelvis Ochoa. Natuurlijk heeft Kees ook een verrassing voor Nick & Simon geregeld!
In aflevering 3 van The Caribbean Dream blijven de jongens zich verbazen over Cuba en haar gebruiken. Dat je 'niet altijd zes kan gooien' blijkt als de heren een televisieoptreden proberen te versieren bij de Oprah Winfrey van Cuba. Maar ook dagelijkse boodschappen doen met het zogenaamde bonnenboekje roept veel vragen op. Op verzoek van Simon besluiten de vrienden het luxe hotel in te ruilen voor een Cubaanse bed & breakfast. Nick noemt dit 'voor de volledige Cubaanse experience gaan'. Maar hoe gelegenheidsmanager Kees daar over denkt, nadat hij is ondergeplast door de hotel chihuahua, zie je allemaal in aflevering 3 van The Caribbean Dream!
Simon speelt een prachtig liefdesliedje voor het meisje dat werkt in de bed & breakfast waar de jongens slapen.
De mannen worden uitgenodigd om samen met de Cubaanse band Septeto Santiaguero, die tweemaal is genomineerd voor een Latin Grammy Award, te zingen in de Casa de la Trova, midden in Santiago.
De mannen komen vanuit Cuba aan in Jamaica en merken direct dat dat een totaal andere wereld is. De drie vrienden huren een auto en rijden naar de studio van Bob Marley.