Er ist der Lieblingsdarsteller von Regisseur Martin Scorsese und sammelt Model-Freundinnen wie Trophäen: Leonardo DiCaprio. Seine Karriere hat allerdings erst einmal Anlaufschwierigkeiten, als er sich weigert, den Künstlernamen Lenny Williams anzunehmen. Erst mit „Romeo und Julia“ gelingt ihm der große Durchbruch und er wird zum Schwarm aller Frauen.
Il a incarné dans le passé Roméo, et plus récemment un autre séducteur célèbre : Gatsby le Magnifique : Leonardo Di caprio.