Il team di Overland inizia la sua avventura in Eritrea, esplorando Asmara, una città che conserva forti tracce della dominazione coloniale italiana. Dalla stazione ferroviaria con i suoi treni centenari restaurati alla stazione di servizio Fiat Tagliero, simbolo dell'architettura futurista, ogni angolo della città racconta una storia di modernizzazione e influenza italiana. Asmara, conosciuta anche come "La Piccola Roma", offre un affascinante mix di cultura italiana e africana, visibile nei suoi mercati, teatri e hotel storici. Proseguendo il viaggio, il team si dirige verso Cheren, città circondata da montagne che ha giocato un ruolo cruciale nella storia coloniale italiana.