Archibald Arrow, Gentlemanganove und Besitzer eines Friseurladens, bekommt von dem schmierigen Tippgeber Twinky den Hinweis, dass mit einem Postzug regelmäßig größere Mengen gebrauchter Scheine von Glasgow nach London gebracht werden, damit sie dort vernichtet und durch neue Scheine ersetzt werden. Diesen Tipp erhält Arrow im Pub des Gentlemanganoven Gerald „Jerry“ Williams, der später auch mitmacht. Arrow überzeugt den Antiquitätenhändler Michael Donegan, von allen nur „Major“ genannt, und dessen Kompagnon Geoffrey Black, beide ebenfalls Gentlemanganoven, von der Sache. Zusammen mit dem Kunstmaler Harry McIntosh, der für das Antiquitätengeschäft von Donegan und Black Bilderkopien erstellt, dem Perückenmacher Patrick Kinsey, dem Gemüsehändler und Wettbürobetreiber Thomas Webster, dem Pubbesitzer Gerald Williams, dem Buchmacher Andrew Elton, dem Garagen- und Tankstellenbesitzer Ronny Cameron, dem Rennfahrer George Slowfoot und anderen planen sie den Überfall. Zusätzlich heuern sie die drei Fullham-Boys Walter Lloyd, Arthur Finnegan und Alfred Frost, den Schwager von Walter Lloyd, an, die ihnen von Mona vermittelt werden. Bei Mona handelt es sich um eine alte Freundin von Michael Donegan, die ihm viel beigebracht und mit der er ein uneheliches Kind hat. Walter Lloyd ist für das Lichtsignal verantwortlich. Walter Lloyd macht zur Bedingung, dass sein Schwager Alfred Frost und Arthur Finnegan (in der Realität: Ronald Biggs) mitmachen können. Um an „Betriebskapital“ zu kommen, überfallen sie auf dem Flughafengelände von Heathrow einen Lohngeld-Transport und erbeuten mehr als 50.000 Pfund. Zusammen mit seiner Dauerfreundin Suzy Fast erwirbt Archibald Arrow über den Anwalt Peter Masterson eine Farm ca. 20 Meilen von dem Tatort entfernt, von der aus die Bande den Überfall auf den Postzug startet und wo sie eine Zeit lang unterkriecht. Von dem ehemaligen Lokomotiv-Führer Smiler Jackson bekommen sie gezeigt, wie man eine Lok fährt und
Bis auf einen kleinen Zwischenfall mit Smiler Jackson klappt das Stoppen des Zugs reibungslos. Da jedoch der Lokführer Schwierigkeiten macht, bekommt er von Archie Arrow einen Schlag mit einer Eisenstange. Die Lok und der Waggon mit dem Geld werden, wie vorgesehen, vom Rest des Zuges entkoppelt und bis zur nächsten Brücke gefahren. Das Personal der Wagens wird unter Kontrolle gehalten, die Geldsäcke von der Brücke runter zu drei LKWs geworfen und dann in diese geladen. Danach fahren die Gangster wieder zu der Farm, wo sie ihren Unterschlupf haben. Nach dem Überfall behalten nur Michael Donegan und der stets um Ruhe und Ausgleich bemühte Patrick Kinsey einen klaren Kopf. Nach einem Saufgelage spaltet sich die Gruppe in drei Teile: Michael Donegan, Geoffrey Black und ihre Leute, Archie Arrow und seine Leute und die Fulham-Boys als dritte Fraktion. Der an sich neutrale Patrick Kinsey schließt sich Archie Arrow an, aber eigentlich nur um „Archies Leute im Auge zu behalten“. Dies verspricht Kinsey dem Major, als Arrow und seine Leute die Farm verlassen. Die Donegan-Gruppierung vergräbt ihren Anteil auf einem Friedhof, und die anderen beiden Fraktionen kommen ungehindert durch die Straßenkontrollen.
Die Fraktion von Arrow (Arrow, Kinsey, Webster, Elton und Williams) wird von Inge Masterson, der Ehefrau des Anwalts, an den Straßensperren vorbei geschleust und kriecht bei den Mastersons unter, was zu einem Nervenzusammenbruch von Inge Masterson führt. Twinky, der das Farmhaus niederbrennen soll, bekommt Angst und taucht unter. Donegan macht ihm klar, dass das nächste Geld für ihn erst dann kommt, wenn die Farm niedergebrannt wurde, und Donegan mittels einer kodierten Anzeige mit vorher festgelegtem Text in der „Times“ davon erfahren hat. Anschließend denunziert Twinky die Bande anonym bei Scotland Yard. Kurz bevor Donegan und Kinsey das Farmhaus niederbrennen können, wird es von der Polizei entdeckt. Durch Nachlässigkeiten und Fehler wird fast die gesamte Bande erwischt. So machen die beiden Fulham-Boys Lloyd und Frost den Fehler, eine Garage für den doppelten Betrag des geforderten Preises anmieten zu wollen, und dabei bar in kleinen Pfund-Noten bezahlen zu wollen. Ebenso bieten sie an, die Miete für mehrere Monate im voraus zu bezahlen. Die beiden ahnen auch nicht, dass ihre mögliche Vertragspartnerin, Mrs Stanley, die Witwe eines Polizeibeamten ist und immer noch gute Kontakte zur Polizei in Bournemouth hat. Ebenso findet die Polizei Beweismittel im Ferienquartier von Lloyd und Frost in Bournemouth. Der leitende Kriminalbeamte, Dennis McLeod, von allen nur Mr. Mac genannt, ist erstaunt, dass Lloyd und Frost zu den Tätern gehören, obwohl diese Namen bei dem anonymen Anruf nicht genannt wurden. Weiterhin vermutet Mr. Mac, dass Twinky der Denunziant ist, weiß aber auch, dass dieser nur anonym Informationen an Scotland Yard gibt. Von einem Großteil der Bande findet man auf Gegenständen der Woodland-Farm Fingerabdrücke, und Archie Arrow hat an seinen Schuhen die passenden Lackspuren, mit denen auch die verwendeten Fahrzeuge lackiert wurden. In einem Wald findet sich eine Reisetasche mit 100.000 Pfund, in deren Seitentasche sich die Adre