A dating blogger who writes under the pen name Luckless, goes viral for a post about a bad date with a single sports agent. When Winnie's boss offers her, her own column, she has no choice but to keep dating him for content.
Winnie est une jeune écrivaine qui tient un blog sur lequel elle parle de sa vie amoureuse sous le pseudonyme Luckless. Elle travaille également chez Mush, un site internet lifestyle. Sa patronne, Inga, ainsi que sa meilleure amie et collègue Kyra, l’encouragent à rencontrer un coureur de jupon et à raconter leurs rendez-vous sur son blog. Elle fait donc la connaissance d’Holden, un jeune agent sportif spécialisé dans le baseball. Lui aussi a été poussé par son patron, Ret, à rencontrer une jeune femme. Ret trouve Holden immature et veut qu’il lui prouve qu’il est capable d’avoir une relation sérieuse, avant d’accepter de lui laisser son poste de patron de l’agence. Le premier rendez-vous de Winnie et se passe très mal, ils n’ont aucune intention de se revoir, mais leurs patrons respectifs les poussent à se recontacter.
Winnie Rhodes, blogger specializzata in relazioni amorose che scrive sotto lo pseudonimo di Luckless ("sfortunata"), diventa virale a causa di un post in cui racconta uno spiacevole appuntamento con l'agente sportivo Holden Fulls. Quando il capo di Winnie le offre la sua rubrica personale, la ragazza non ha altra scelta se non continuare a uscire con Holden per avere i contenuti necessari.
Winnie je blogerica koja piše pod pseudonimom Luckless. Njezina objava o katastrofalnom spoju s Holdenom, sportskim agentom i vječitim neženjom koji se odbija skrasiti, postaje viralni hit. Kad joj šef ponudi da piše svoju kolumnu na popularnom lifestyle portalu Mush, Winnie nema drugog izbora nego da nastaviti izlaziti s Holdenom radi kolumne. No stvari se zakompliciraju kada se među njima počnu razvijati osjećaji i kad Winnie sazna da Holden ima sina tinejdžera.
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