Tras una serie de malentendidos Alvin, Simon y Theodore piensan que Dave se va a declarar a su nueva novia en Nueva York... y por tanto se olvidará de ellos. Tienen tres días para llegar e intentar romper el "compromiso" y salvarse así de la pérdida de Dave.
Credendo che Dave sia intenzionato a fare la proposta di matrimonio alla propria nuova ragazza, Alvin, Simon e Theodore si imbarcano in un viaggio per fermarlo.
Alvin, Simon, and Theodore, along with the Chipettes - Brittany, Jeanette, and Eleanor, set up a surprise birthday bash for Dave that also serves as a good-luck party for the Chipettes, who are scheduled to be guest judges on ''American Idol''. Alvin invites and hires many people and celebrities to the dismay of Simon before Dave returns home in dissatisfaction. Nevertheless, Dave agrees to take them to mini-golf, and meet Samantha, the woman he has been dating for the past few months. While the Chipmunks like Samantha, her son Miles is a bully who physically abuses the trio. Later, the Chipmunks find an engagement ring in a bag Dave brought home and believe that he is going to propose to Samantha. They try to steal the ring, but are unsuccessful.
Alvin, Simon ja Theodore on kolm venda, muusikamaailma staarid, kes on ühtlasi koopaoravad. Nagu paljud teismelised liigist sõltumata, meeldib ka neile seigelda ja nagu paljudel teistel poistel, toob seiklemine sageli kaasa suuremaid ja väiksemaid pahandusi. Nii ka seekord. Üks arusaamatus järgneb teisele ja nii arvavadki karvased vennakesed, et nende peremees/kasuisa Dave kavatseb oma uue pruudi endale naiseks paluda ja, oh õudust!, koopaoravad tagasi metsa ajada!
Ao retornar para casa, Dave (Jason Lee) encontra uma festa surpresa organizada por Alvin, Simon e Theodore para recepcioná-lo. É claro que o evento sai do controle, gerando inúmeras confusões. Irritado com o ocorrido, Dave avisa que viajará para Miami em breve e que deixará os jovens esquilos sob os cuidados de uma vizinha (Jennifer Coolidge). Só que, por acaso, os esquilos encontram em uma sacola um anel de noivado. Acreditando que Dave irá pedir a namorada Samantha (Kimberly Williams-Paisley) em casamento, Alvin e seus irmãos elaboram um plano para que o noivado não aconteça, já que acreditam que Dave possa abandoná-los. Quem irá ajudá-los nesta jornada é Miles (Josh Green), o filho de Samantha, que também não quer que eles se casem.
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